Vétéran de la casquette ajustée, Alessandro est obsédé par les couvre-chefs depuis 20 ans. Il a acheté sa première 59FIFTY Fitted avant même d'entrer au lycée. C'est la casquette classique des Yankees qui a d'abord attiré son attention, bien que son enthousiasme ait été anéanti par l'erreur de prendre la mauvaise taille, une erreur qu'il n'a pas voulu répéter.
Aujourd'hui, avec une collection de casquettes qui dépasse largement les 100 pièces, Alessandro a un penchant pour les MLB Fitteds. Son choix de casquettes est le reflet de son style, à la fois vibrant et innovant, il utilise sa sélection pour coordonner sa 59FIFTY avec ses baskets.
Alessandro cite les rappeurs dirty south du début des années 2000 comme l'inspiration de son amour pour les casquettes. Ces rappeurs ont influencé son style et ont donné naissance au mélange contemporain de tendances de mode américaines et européennes. Lorsqu'il s'agit de se préparer pour la journée, il est un adepte de la Fitted, choisissant de laisser sa casquette dicter le reste de sa tenue.
Sa casquette de prédilection est sans aucun doute la Cincinnati Reds On-Field, "sans écusson, à bord gris". Une casquette qui résonne si fort chez Alessandro qu'il a perdu le compte du nombre de fois où il a acheté cette 59FIFTY particulière.
Ayant assisté à l'essor et à la renaissance de la culture de la casquette ajustée, Alessandro note l'évolution de la 59FIFTY. Alors qu'il était autrefois possible d'acheter facilement la casquette de son choix, il constate aujourd'hui que la croissance de la popularité l'oblige parfois à acheter des casquettes à la revente - un signe de l'appréciation croissante des casquettes ajustées en tant qu'article de sport et accessoire de mode. Sa casquette la plus convoitée actuellement est sa Paper Planes 59FIFTY rouge, qui ne voit pas beaucoup de sorties régulières. Parallèlement, sa casquette préférée est la Seattle Mariners entièrement noire, une autre sortie rare.
Pour lui, c'est plus qu'une simple collection de casquettes, ce sont des symboles du goût et de la culture qui, au fil des ans, ont défini et incarné son esthétique personnelle, qui se reflète non seulement dans son style mais aussi dans son art et son influence en tant que créateur. Même après plus de 20 ans, la passion d'Alessandro pour les casquettes reste intacte. Il ressent toujours l'excitation de voir une nouvelle couleur de Fitted sortir.
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